提到海上贸易的发展，有另一个词无法被遗忘，就是“海盗”。在广东和香港有一个著名的海盗就是“张保仔”，民间传说中的张保仔遗址不少，香港的长洲、澳门的路环、珠海的高栏，都有据称是张保仔的藏宝洞。在香港现在还有许多与张保仔有关的遗迹，如长洲岛的张保仔洞、鸭脷洲有张保仔石炮台、五鼓岭有张保仔瞭望台、马湾天后庙有张保仔外寨等。
　　海盗活动与海上贸易发展密不可分，海上贸易的船只是海盗存在的必要条件。香港城市大学中国文化中心主任郑培凯表示，在古代欧洲，海盗是个重要的社会角色，有人视之为祸害，有人视之为好汉，但有一点可以明确，中国沿海的海盗活动猖獗与海上贸易发展密不可分。
　  ■长洲岛上初见“张保仔洞”
　　从香港岛中环码头上船，不到一个小时就能到长洲岛，张保仔洞是长洲岛一个著名的景点。从长洲码头出来右转，沿堤岸一直前行，就能到张保仔洞。
　　许多人提及张保仔洞，都与神秘的宝藏挂上钩，比如上川岛有一首有关张保仔藏宝点的藏宝诗，“榄仔对峨眉，十万九千四，月挂竹竿尾，两影相交地”。据说，张保仔在每个藏宝点都留下了藏宝诗，但是这些藏宝诗大多随着手抄本的失传而难觅踪迹。少数几首诗通过记载或者口口相传勉强流传了下来，被寻宝者当成打开宝藏之门的密匙。长洲岛上的张保仔洞与藏宝应该相去甚远，初见张保仔洞，就是一个狭窄黑暗的洞穴，仅容一人通行，钻进去需用手电筒一照，可见里面凸凹不平。
　　张保仔是新会人 (有说新安县人)，父亲张义，以捕鱼为生，因抗清水师勒索，船被击毁，全家失散。在《南洋华侨通史》中说，张保仔15岁那年随众出海捕鱼，被郑一掳去。郑一见张保仔聪明机警，收留他在身边。这样，张保仔就成了“海盗”。郑一赏识他年少聪敏，令跟随左右。不久，收为义子，升为头目。1807年，郑一在一场台风中被吹落海溺死。郑一妻子石氏人称郑一嫂，便成为红旗帮的首领。郑一嫂对张保仔有深厚感情，又很欣赏他的才干，命他自领一队盗船。张保仔当了领队后，对部属约法三章：私逃上岸者立杀；私窃公物者立杀；对掳掠来的妇女强奸者立杀。还规定凡向百姓购买东西，须加倍付钱，如有强取百姓东西者立即处死。因而得到群众接济，粮食火药充足。张保仔的劫掠对象以过往的官船、洋船为主，清政府多次派兵剿灭，均遭失败，到清嘉庆中叶，共拥有大船800艘、小船过千，徒众数万。
　　从张保仔洞出来，就能看到大海，因此，也有人说长洲的张保仔洞可能是张保仔逃命的一条通道，如果被清军或者葡军围剿，可以从该洞直接到海边，隐匿或者坐船逃走。
　　■海盗与海上贸易密切相关
　　张保仔被招安还与香山有关系，《香山县志》对中葡联军在香港大屿山赤沥角围攻张保仔一事有所记载，嘉庆十四年十一月，因躲避台风，张保仔的船队开进了香港大屿山的赤沥角，此处只有东西两个通海口。香山知县彭昭麟探知这一消息，大喜，立即命令渔户陈敬裕等人以缯船截其东口，同时又征用三艘葡国战舰协助。本以为可将海盗一网打尽，无奈他们征集到的火船既小又少，被海盗以大木一挡，根本无法靠近目标。赤沥角一战让官府见识到张保仔不容小觑，有人便提议招安。后来总督百龄亲临香山，张保仔不仅向清廷献出了所有的战船，还包括四十万太平饷、三万余兵器以及一千六百名难民。归降后的张保仔获得“千总”官衔，后来张保仔诱擒麦有金于儋州，以功再擢升为守备。至此，张保仔之乱终于彻底平定。
　　海盗是为大多数人所痛恨和畏惧的，在海上，商人和船员不仅要与风暴、暗礁、冰山等作斗争，还要与四处出没的海盗作斗争，对海运贸易构成相当大的安全挑战。郑培凯表示，明朝海禁政策与倭寇有很大关系，海上丝绸之路以它的繁华和利益丰厚吸引了海盗的注意，当时海盗从不同的海域出击，明朝为禁绝海盗，朱元璋下令“海禁”，尽罢梧海市舶，规定“片板不许入海”。清初海禁更为严厉，顺治帝时实施迁海令，“海禁”的实行，虽令海盗活动有所平息，却使沿海居民无家可归，怨声载道。海盗现象是古代海上丝绸之路上的一个历史现象,也是其中的一个注脚。