孙中山先生的父亲孙达成，曾在澳门学裁缝，在板障堂前当鞋匠，因此，少年时代的孙中山常随父亲来往于家乡翠亨村与澳门之间。 　　1978年，12岁的孙中山随母亲经澳门往香港，再漂洋过海赴檀香山找大哥孙眉。澳门就成为孙中山走向世界的跳板。后来，他在自述中说：“始见轮舟之奇，沧海之阔。自是有慕西学之心，穷天地之想。” 　　1980年，正在香港读西医书院的孙中山，给香山县退职官员郑藻如写信，谈及效法西方进行改革、禁绝鸦片、普及教育三项建议，希望先在香山推行，然后推广全国。这《致郑藻如书》是目前所知的孙中山的最早的政论文章，据知最早就发表在1892年的澳门报纸上。 　　1894年，孙中山文将《农功》、《商报》两篇论文，交由另一位住在澳门郑家大屋的香山籍的维新派政论家郑观应，由郑观应以“孙孙翠溪”的笔名，收录进他著名的政论文集《盛世危言》中。 　　而当孙中山在1982年7月以优异成绩在香港西医书院毕业后，随即于9月应邀到澳门镜湖医院任义务医师，据澳门报纸报道，由于他医术高明。行医“不满两三个月，声名鹊起，……就诊者户限为穿。”12月，孙中山两次向镜湖医院借款共三千一百六十两，在草堆街80-84号，开设“中西药局”。又曾向慈善机构仁慈堂租用右侧的两层楼房开设门诊，人称“孙医馆”。 　　在此期间，孙中山与葡籍友人飞南第合作，出版中文周报《镜海丛报》，鼓吹革命。此后，孙中山受葡籍医生排挤，被迫离开澳门，痛感于“医术救人，所济有限”，“若救国救人，非锄去恶劣政府不可”。从此“决定抛弃其医人生涯，而从事医国事业。” 　　孙中山虽在1983年离开澳门，但已在澳门留下了革命火种，此后，在整个推翻清朝封建帝制统治的斗争中，澳门一直是孙中山的坚强后盾和根据地之一。 　　早在澳门、广州行医期间，孙中山即与同志商讨组织革命团体、策划武装起义，曾将澳门作为筹划枪械弹药之所。 　　1895年10月下旬，孙中山在广州策划首次武装正义，未及发难即遭失败。10月27日晚乘船离开广州，经唐家湾到澳门，在葡籍友人飞南第协助下坐船抵达香港，翌日再转日本，成功地逃避清政府的追捕。 　　1950年孙中山在日本成立同盟会后，又派员从日本到澳门建立革命基地。当时的白鸽巢由义巷口号就是同盟会的澳门联络站，南湾街41号就是同盟会澳门分会的会址。 　　孙中山的再次踏足澳门，已是辛亥革命成功后的1921年5月底了。当时，他辞去民国临时大总统的职位，乘回翠亨村之便，曾顺道来澳门几天，下榻于“娱园”（现名卢廉若花园）的春草堂，会见了镜湖医院值理会总理卢廉若和中葡各界知名人士100多人。 　　1913年6月，孙中山再次由上海赴澳门，此时，由于袁世凯的窃国称帝，国内形势已发生逆转。孙中山赴澳既是为探望病危的长女，更主要是同当时的广东都督陈炯明商谈讨伐袁贼事宜，他们在军舰上会晤，孙中山促陈同意“四省独立，广东同时宣布“。此行为孙中山的最后一次访澳。 　　此后，由于忙于政要务，孙中山再无暇访澳。但仍经常关心澳门同胞。1921年9月，澳门葡兵越界枪击中国军队，10月2日，孙中山饬令海军前往澳门近海警戒。1922年，澳门发生“5·29”葡兵枪杀华工事件，次日广州政府即发出警告，并派陆军和炮舰赴前山一带密切留意事态发展。