最早到过澳门的中国文学家当属明代的著名戏曲家汤显祖，大约在澳门开埠（1553年）的30多年后便因偶然的机缘来到澳门。 　　那是1591年发生的事，汤显祖因越职批评朝政，言语激烈，激怒了当权者，把它贩职为广东徐闻县典史。他离开南京后，先到广州，再经香山县前往徐闻。在香山县逗留期间，他趁便游览了澳门，写下了几首描绘澳门风物的读者诗。 　　《香澳逢贾胡》：“不住田院不树桑，？珂衣锦下云樯。明珠海上传星气，白玉河边看月光。”——写的是外国商人（贾胡）身穿异装前来澳门做生意的情景。 　　《听香山译者》二首：“占城（按：指古代的占城国，故址在今越南）十日过交栏，十二帆飞看溜还。据粟定留三佛国，采香长傍九州山。”“花面蛮妓十五强，蔷薇露水拂朝妆。尽头西海新生月，日出东林倒挂香。”——这第一首写的是外国的商人，第二首写的是外籍的雏妓。 　　《香山验香所采香口号》：“不绝如丝戏海龙，大鱼春涨吐芙蓉。千金一片浑闲事，愿得为云护九重。”——写的是人们吸食鸦片的情景，芙蓉，即阿芙蓉，是中国古代对鸦片的称号，“千金一片浑头事”，可见鸦片的为患，从明代已经开始，至鸦片战争前夕，为害更烈。对此，首先进入澳门的葡人难辞其咎。 　　也许由于充满异国情调的澳门给汤显祖留下的印象太深了，到他写被誉为中国古代四大戏曲剧之一的《牡丹亭》时，竟也提到了澳门。在《牡丹亭》第二十一出《谒遇》中，老和尚戏文中就有“一领破袈裟，香山澳里巴。……小僧广州府香山澳多宝寺一个主持。这寺原是番鬼们建造”等语。这里所说的“澳里巴”就是现今仅存“大三巴”一面前壁的圣保禄教堂的前身。